端末はローカル接続でプロキシは利用しておらず、IEのキャッシュのクリア、IE再起動、OS再起動を試しましたが最新の内容が表示されません。（翌日にアクセスすると最新の内容が表示されました）
一度も対象URLのPDFを表示していない端末では最新の内容が表示されていますので内容は更新されていることは確認できました。
Apacheの設定でPDFの場合、キャッシュを無効にする設定を行っていますが、これ以外にもAcrobat Reader DCの設定や回避策をご存じでしたら情報提供いただけないでしょうか。
<Files ~ "\.pdf$">
Header unset ETag
Header set Cache-Control "max-age=0, no-cache, no-store, must-revalidate"
Header set Pragma "no-cache"
Header set Expires "Wed, 11 Jan 1984 05:00:00 GMT"
</Files>
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